1965'de
Çeçenistan'ın Vedeno Bölgesi'nin Vedeno köyünde doğdu. 1987 yılında
Moskova'da mühendislik eğitimine başladı. Öğrencilik yıllarında devrimci
kişiliği ile ön plana çıkmıştı. Moskova'da odasının duvarında Che
Guevera'nın posterinin asılı olduğunu verdiği bir demeçte dile getirdi.
1991 Ağustosu'nda Moskova'daki hükümet darbesi sırasında Yeltsin
taraftarları arasında yer aldı. Adını ilk defa Çeçenistan'da yaşananları
dünyaya duyurmak için bir Rus uçağını kaçırarak Ankara'ya indirdiğinde
duyurdu.
1992 yılında Cahar Dudayev'in emri ile Abhazya'ya gönderilen Çeçen
birliklerin komutanı iken, Abhazya'nın Gürcü işgalinden kurtulmasında
birinci dereceden etkili olan Kafkas Halkları Konfederasyonu (KHK)
birliklerinin komutanlığına getirildi. Abhazya'nın ardından Çeçenistan'a
dönerek Dudayev'e karşı muhalefete geçen Rus yanlısı silahlı
birliklerin dağıtılmasında etkili oldu. 1994 yılı aralık ayında
Ruslar'ın Çeçenistan'ı işgal etmesiyle Çeçen komutanların en
önemlilerinden biri haline geldi. 1995 yılı başında Rus savaş uçakları
Şamil'in Vedeno'daki evini bombalayarak ailesinden 11 kişiyi şehid
ettiler.
Rus güçlerin sivillere karşı giriştikleri katliamların en üst seviyelere
ulaştığı Haziran 1995'de, yaşananları dünya kamuoyuna duyurabilmek için
150 savaşçının Budennovsk kentine düzenlediği eylemi yönetti.
1996 yılı Nisan ayında Çeçen Cumhuriyeti Silahlı Kuvvetleri
Komutanlığı'na getirildi. Ve Rus güçleri Çeçenistan'ı boşaltmaya mecbur
eden Cahar-Kale(Grozni) operasyonunu komuta etti. 1998 de Cahar-Kale'de
yapılan Çeçen-Dağıstan Halkları Kongresi'nde başkan seçildi. Kongrenin
ikinci toplantısında alınan kararla 1 Ağustos 1999'da kurulan İslam
Şûrâsı'nın başkanlığına getirildi.
1999'da Rusya'nın Çeçenistan'ı yeniden işgali üzerine Çeçenistan'a
dönerek doğu cephesi komutanlığı görevini sürdürmeye başladı. İkinci
savaş sırasında da başkent Grozni'yi savunan Basayev, kentten çekilirken
yaralanmış, bir bacağının bir kısmı kopmuştu. Basayev, Devlet Başkanı
Aslan Mashadov'un emrinde Çeçenistan Silahlı Kuvvetleri Komutanlığı
görevini sürdürmekteydi.